Žinių pagrindai

Būdingos struktūrinės grupės leidžia sisteminti organinius junginius ir pasikartojančius jų reaktyvumo dėsningumus.

Ta pati molekulinė formulė gali apibūdinti skirtingą atomų jungimosi tvarką arba erdvinį išsidėstymą.

Prijungimo, eliminavimo, pakeitimo ir persitvarkymo reakcijos klasifikuojamos pagal galutinius struktūros pokyčius.

Lenktos rodyklės žymi siūlomus elektronų poromis sudaromų ryšių pokyčius.

Konformacijos skiriasi pasisukimu apie ryšius, nekeičiant atomų jungimosi tvarkos.

Tetraedrinio stereogeninio centro prijungtoms grupėms priskirkite prioritetus pagal Cahn–Ingold–Prelog taisykles: pirmiausia pagal atominį skaičių, izotopams – pagal izotopinę masę, tada pagal pirmąjį skirtumą, taikant daugybinių ryšių dubliavimą.

Alkenui, kurio kiekvieno dvigubojo ryšio anglies atomo du pakaitai yra atskiriami, CIP prioritetus nustatykite nepriklausomai prie kiekvieno anglies atomo.

SN2 stadijoje ryšys su nukleofilu susidaro tuo pat metu, kai pasitraukia išeinančioji grupė, pereinant per vieną pereinamąją būseną.

Paprastame SN1 reakcijos kelyje lėta substrato jonizacija suformuoja karbokatijoną turinčią tarpinę dalelę prieš jai reaguojant su nukleofilu.

E2 stadijoje β vandenilio atskėlimas, alkeno ryšio susidarymas ir išeinančiosios grupės atsiskyrimas vyksta vienu metu.

E1 eliminacija vyksta per jonizaciją, po kurios tarpinis karbokationas netenka protono.

HX prijungimo prie alkeno reakcijoje, vykstančioje per karbokatijoną, protonuojant susidaro tarpinis junginys, su kuriuo vėliau reaguoja nukleofilas.

Pagal elementarųjį Hückelio modelį plokščia ciklinė π sistema su nenutrūkstama konjugacija ir 4n+2 π elektronų pasižymi uždaro elektroninio sluoksnio aromatine sandara.

Vykstant tipinei elektrofilinio aromatinio pakeitimo reakcijai, aromatinė π sistema sudaro ryšį su elektrofilu ir susidaro nearomatinis σ tarpinis junginys.

Nukleofilas prisijungia prie elektrofilinio karbonilo anglies atomo, o π elektronų pora pasislenka deguonies link; susidaro tetraedrinis tarpinis junginys.

Vykstant karboksirūgšties darinio nukleofilinio prisijungimo reakcijai, gali susidaryti tetraedrinis tarpinis junginys, kuriam skylant pasišalina išeinančioji grupė ir atkuriama karbonilo grupė.

Nuo tinkamo karbonilinio junginio atskėlus α protoną, susidaro enolatas, kurio krūvis dėl konjugacijos pasiskirsto tarp deguonies ir anglies atomų.

Paprastoje aldolinėje reakcijoje enolato arba enolio donoras prisijungia prie kito karbonilinio akceptoriaus ir sudaro anglies–anglies ryšį.

Radikalinę grandinę sudaro inicijavimo etapai, kuriuose susidaro radikalai, plitimo etapai, kuriuose reagentai virsta produktais ir atkuriamas radikalinis grandinės nešiklis, bei nutrūkimo etapai, kuriuose nešikliai sunaudojami.

Esant kinetinei kontrolei, vyrauja produktai, kurie susidaro greičiau, kol dar nepasiekta pusiausvyra; termodinaminė kontrolė atspindi pasiekiamą pusiausvyrinį produktų pasiskirstymą.

Tipinėje terminėje Dielso–Alderio reakcijoje konjuguotas dienas ir dienofilas sudaro du σ ryšius ir naują π ryšį suderintu cikliniu reakcijos keliu.

Konjuguotoje karbonilinėje sistemoje elektrofilinė yra ne tik karbonilo anglis, bet ir β anglis.

Esterio enolatas atakuoja kito tinkamo esterio karbonilo grupę.

Redukuojant aldehidą arba ketoną hidrido pernaša, susidaro alkoksidas, kurį protonuojant galima gauti alkoholį.

Organinis magnio reagentas gali perkelti savo anglies grupę prie aldehido arba ketono karbonilo; susidaro alkoksidas ir naujas anglies–anglies ryšys.

Oksiduojant pirminį alkoholį gali susidaryti aldehidas arba oksidacija gali tęstis iki karboksirūgšties, o oksiduojant antrinį alkoholį gali susidaryti ketonas.

Pirminis aminas prisijungia prie tinkamo aldehido ar ketono, o dehidratuojant karbinolaminą susidaro tarpinis iminio jonas, kuris gali netekti prie azoto prisijungusio protono ir virsti iminu.

Alkoholiui prisijungus prie karbonilo grupės, susidaro pusacetalis.

Wittigo reakcijoje iš fosforo ilido ir aldehido arba ketono susidaro alkenas ir fosfino oksidas.

Elementariajame alkenų hidroborinimo modelyje C–H ir C–B ryšiai susidaro kartu iš tos pačios pusės, nesusidarant laisvam karbokationui kaip tarpiniam junginiui.