Chemija · Pamoka
Struktūrinės formulės, skeletinės formulės ir organinių junginių pavadinimai
Skaitykite organinio junginio brėžinį kaip atomų ir jų ryšių įrašą. Pereikite nuo išskleistųjų prie sutrumpintųjų ir skeletinių formulių ir atvirkščiai, tada paprasto alkoholio pavyzdžiu susiekite molekulės grafą su jos pavadinimu.
Grįžti į chemijos planąBaigę pamoką, galėsite
- Pagal nurodytas vaizdavimo taisykles nustatyti atomus, vandenilio atomus ir krūvį.
- Atskirti molekulinę formulę, atomų jungimosi tvarką ir konfigūraciją.
- Parinkti ir sunumeruoti vieno paprasto šakotojo alkoholio pagrindinę grandinę.
Formulė, atomų jungimosi tvarka ir konfigūracija atsako į skirtingus klausimus
Molekulinė formulė nurodo kiekvieno elemento atomų skaičių. Vien C₂H₆O neparodo, ar deguonies atomas jungia anglies ir vandenilio atomus, kaip etanolyje, ar du anglies atomus, kaip dimetileteryje. Struktūrinė formulė papildomai nurodo, kurie atomai tarpusavyje sujungti ir koks ryšių kartotinumas. Stereocheminiais ženklais dar galima nurodyti konkretų erdvinį išsidėstymą.
Išskleistojoje struktūrinėje formulėje vaizduojami atskiri atomai ir ryšiai. Sutrumpintojoje formulėje prijungti vandenilio atomai sugrupuojami, kaip CH₃CH₂OH, o šakų vietos nurodomos skliaustais. Skeletinėje formulėje anglies atomų simboliai ir prie jų prisijungę vandenilio atomai paprastai nerašomi, tačiau vaizduojami heteroatomai, būtini prie heteroatomų prisijungę vandenilio atomai, krūviai ir stereocheminė informacija. Tai skirtingi tos pačios molekulės vaizdavimo būdai, o ne skirtingos medžiagos vien dėl to, kad vaizdas puslapyje skiriasi.
Prieš pridėdami vandenilio atomą, perskaitykite ryšį
Čia pateiktuose įprastuose neutralių anglies junginių, kuriuose visi elektronai suporuoti, pavyzdžiuose pridėkite tiek vandenilio atomų, kad anglies atomo ryšių kartotinumų suma būtų keturi. Dvigubasis ryšys prie šios sumos prideda du, o trigubasis – tris. Skeletinėje anglies grandinėje suskaičiuokite kiekvieną numatytą galinį tašką ir kampą; nepridėkite atomo ten, kur nesusijusios linijos susikerta be jokio žymėjimo. Atsekite, kuriuos atomus šaka iš tikrųjų sujungia.
Šio įprastu valentingumu paremto supaprastinimo taikymo ribos yra apibrėžtos. CH₃⁺, CH₃· ir CH₃⁻ turi po tris vandenilio atomus, bet skirtingą elektronų skaičių; nė vienas savaime netampa CH₄. Aiškiai nurodyti krūvio ir radikalo ženklai turi pirmenybę. Azoto ir deguonies atveju kartu įvertinkite ryšius, vandenilio atomus, ryšiuose nedalyvaujančius elektronus ir formalųjį krūvį. Brėžinys, kuriame praleistas būtinas krūvis ar vandenilio atomas, gali reikšti kitą cheminę struktūrą.
Vienas šakotasis alkoholis dviem vaizdavimo būdais
CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₂CH₃ penkių anglies atomų grandinėje a1–a2–a3–a4–a5 OH grupė yra prijungta prie a2, o papildomas metilo grupės anglies atomas a6 – prie a3. Deguonies atomas yra a7 ir turi savo vandenilio atomą. Toliau pateiktuose dviejuose originaliuose brėžiniuose išlaikyti lygiai tie patys šeši ryšiai tarp sunkesniųjų atomų ir prie atomų prijungtų vandenilio atomų skaičiai. Oranžiniai atomų identifikatoriai yra palyginimui skirtos žymos, o ne papildomi atomai.
Brėžinio koordinatės parinktos taip, kad jis būtų aiškiai įskaitomas. Jos nėra išmatuoti ryšių kampai ar atstumai. Paprastos jungtys čia nurodo tik atomų jungimosi tvarką: dviejų galimai stereogeninių anglies centrų a2 ir a3 konfigūracijos nepriskirtos. Vien šio puslapio pasukimas ar šakų perbraižymas nenustato R ar S formos.
Tekstinis atitikmuo: a1(CH₃)–a2(CH)(OH ties a7)–a3(CH)(CH₃ ties a6)–a4(CH₂)–a5(CH₃). Ryšiai tarp sunkiųjų atomų: a1–a2, a2–a3, a3–a4, a4–a5, a3–a6, a2–a7. Visi ryšiai yra viengubieji; a7 yra OH.
Pagrindiniai atomų ir ryšių duomenys
| Atomo identifikatorius | Elementas | Prisijungę H atomai | Formalusis krūvis | Gretimi sunkieji atomai |
|---|---|---|---|---|
| a1 | C | 3 | 0 | a2 |
| a2 | C | 1 | 0 | a1, a3, a7 |
| a3 | C | 1 | 0 | a2, a4, a6 |
| a4 | C | 2 | 0 | a3, a5 |
| a5 | C | 3 | 0 | a4 |
| a6 | C | 3 | 0 | a3 |
| a7 | O | 1 | 0 | a2 |
Originalūs CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₂CH₃, C₆H₁₄O, brėžiniai su sutrumpintai užrašytomis grupėmis ir skeletine formule; bendrasis krūvis lygus nuliui. Abiejose dalyse išsaugotos jungtys a1–a2–a3–a4–a5, a3–a6 ir a2–a7, visi ryšiai viengubieji. Oranžiniai identifikatoriai abiejose dalyse žymi tuos pačius atomus. Deguonies atomas a7 turi vieną vandenilio atomą. Pikselių padėtys nenurodo išmatuotos geometrijos ar priskirtos stereochemijos.
Parinkite pagrindinę grandinę pagal įvardijamą funkcinę grupę
Šiam pasirinktam sočiajam alkoholiui parinkite penkių anglies atomų pagrindinę grandinę, kurioje būtų anglies atomas su OH grupe. Numeruokite nuo to galo, iš kurio OH grupę žyminčiai priesagai tenka mažesnis lokantas: 2, o ne 4. Metilo šakos lokantas yra 3, todėl pavadinimas yra 3-metilpentan-2-olis. Pagrindinėje grandinėje yra penki anglies atomai, o visoje molekulėje – šeši.
Pavadinimas užkoduoja informaciją pagal nomenklatūros sistemą. Čia priesaga nurodo alkoholio grupės padėtį, o priešdėlis – šakos padėtį. Kitų funkcinių grupių pirmumui, žiedams, kartotiniams ryšiams ir išlaikytiesiems pavadinimams reikia atskirų taisyklių. Šis pavyzdys yra įvadas, o ne universalus pavadinimų sudarymo algoritmas; stereocentro konfigūracija, kuri nebuvo nurodyta, lieka nenurodyta ir šiame paprastame pavadinime.
Išnagrinėti pavyzdžiai
Įskaičiuokite šaką ir deguonies vandenilį
Nustatykite neutralios struktūros CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₂CH₃ molekulinę formulę.
- Suskaičiuokite penkis anglies atomus užrašytoje grandinėje ir vieną anglies atomą metilo šakoje: iš viso šeši.
- Prie anglies atomų prijungtų vandenilio atomų skaičius yra 3+1+1+2+3+3=13.
- OH grupė prideda dar vieną vandenilio atomą.
- Yra vienas deguonies atomas, todėl visa atomų sudėtis yra C₆H₁₄O.
C₆H₁₄O. Pagrindinės grandinės ilgis ir bendras anglies atomų skaičius skiriasi.
Pirmiausia parinkite alkoholio priesagos lokantą
Toje pačioje molekulės ryšių schemoje palyginkite numeravimą nuo abiejų grandinės galų.
- Pasirinktoje pagrindinėje grandinėje yra penki anglies atomai, įskaitant anglies atomą, prie kurio prisijungusi OH grupė.
- Numeruojant nuo a1, OH grupė yra 2 pozicijoje, o metilo grupė – 3 pozicijoje.
- Numeruojant nuo a5, OH grupė yra 4 pozicijoje, o metilo grupė – 3 pozicijoje.
- Parinkus mažesnį OH priesagos lokantą, gaunamas pavadinimas 3-metilpentan-2-olis.
3-metilpentan-2-olis; erdvinės konfigūracijos vis dar nenurodytos.
Patikrinkite azoto krūvį nepridėdami nepavaizduotos laisvosios elektronų poros
Palyginkite neutralią CH₃NH₂ molekulę ir CH₃NH₃⁺ joną jų įprastose Luiso formulėse.
- Neutralioje amino molekulėje iš viso yra penki vandenilio atomai; N turi tris viengubus ryšius ir vieną laisvąją elektronų porą.
- Amonio jone iš viso yra šeši vandenilio atomai; N turi keturis viengubus ryšius ir neturi laisvosios elektronų poros.
- Šio N formalusis krūvis yra 5−0−4=+1; krūvio apskaitai kiekvienam ryšiui priskiriamas vienas elektronas.
Papildomą N–H ryšį lydi sudėties ir krūvio pokytis. Tai nėra kitas neutralios amino molekulės piešinys.
Pabandykite patys
Kiek anglies atomų yra neutralios sočiosios molekulės skeletinėje grandinėje, kuri turi tris atkarpas, bet neturi šakų ar heteroatomų?
Rodyti atsakymą ir paaiškinimą
Keturi.
Abu galai ir du tarp jų esantys kampai žymi po vieną anglies atomą.
Kiek prisijungusių H atomų reikia įprastam neutraliam anglies atomui, kuriam jau pavaizduotas vienas dvigubas ir vienas viengubas ryšys, kad būtų pasiektas įprastas jo valentingumas?
Rodyti atsakymą ir paaiškinimą
Vieno.
Pavaizduotų ryšių eilių suma yra trys; vienas C–H ryšys ją padidina iki keturių.
Ar CH₃· reikėtų be paaiškinimo laikyti CH₄?
Rodyti atsakymą ir paaiškinimą
Ne.
Aiškiai pažymėtas radikalas turi nesuporuotą elektroną; nurodytas vandenilio atomų skaičius yra trys.
Ar paprastas pavadinimas 3-metilpentan-2-olis nusako kurio nors iš dviejų potencialiai stereogeninių centrų konfigūraciją?
Rodyti atsakymą ir paaiškinimą
Ne.
Molekulės sandara nurodyta, tačiau nėra atitinkamų stereodeskriptorių ar vienareikšmio stereocheminio brėžinio.
Ką verta įsidėmėti
- Prieš interpretuodami paveikslą, suskaičiuokite atomus ir jungtis.
- Keisdami vaizdavimo būdą, išsaugokite vandenilio atomus, krūvius ir radikalų žymas.
- Pagrindinė grandinė gali būti trumpesnė už bendrą molekulės anglies atomų skaičių.
- Vien molekulės sandaros nurodymas savaime nenusako konfigūracijos.
Šaltiniai
Mokomoji medžiaga ir žinynai, kuriais remiasi pamokos paaiškinimai ir pavyzdžiai.
- Graphical representation standards for chemical structure diagramsJonathan Brecher (prepared for publication); task group listed in original front matterŽinynas
IUPAC; Queen Mary University of London HTML host3 šaltiniai
- Blue Book P-2: Parent hydridesHenri A. Favre; Warren H. Powell (prepared for publication); G. P. Moss (HTML preparation)Žinynas
- Blue Book P-3: Characteristic groups and suffixesHenri A. Favre; Warren H. Powell (prepared for publication); G. P. Moss (HTML preparation)Žinynas
- Blue Book P-4: Parent selection and name constructionHenri A. Favre; Warren H. Powell (prepared for publication); G. P. Moss (HTML preparation)Žinynas
OpenStax, Rice University2 šaltiniai